四氧嘧啶（2,4,5,6-嘧啶四酮）是嘧啶的一种含氧衍生物。在水溶液中以水合物形式存在。四氧嘧啶是最早被命名的有机化合物之一。它最早由意大利化学家Luigi V. Brugnatelli在1818年分离。常用于糖尿病小鼠的造模。

中文名
    四氧嘧啶
外文名
    Alloxan

CAS号
    50-71-5
分子量
    142.07
分子式
    C4H2N2O4

目录

    1 简介
    2 物理性质

    3 化学性质
    4 制备

    5 应用
    6 发现历史

简介

四氧嘧啶分子式
四氧嘧啶分子式
中文同义词：阿脲,四氧嘧啶;四氧嘧啶，四水;四氧嘧啶;阿脲;四氧嘧啶四水(+4℃);阿脲,四水
英文同义词：ALLOXAN;2,4,5,6(1H,3H)-PYRIMIDINETETRONE;MESOXALYLUREA;MESOXALYLCARBAMIDE;,4,5,6-Pyrimidinetetrone;2,4,5,6-pyrimidintetron;2,4,5,6-Pyrimidintetrone;2,4,5,6-Tetraoxohexahydropyrimidine
EINECS号：200-062-0
Mol文件：50-71-5.mol
物理性质

熔点:255℃
相对密度:1.681g/cm3
熔点：~245 °C (dec.)
储存条件：2-8°C
化学性质

毒性分级：中毒。
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 5210 毫克/公斤，腹腔-小鼠LDL0:300 毫克/公斤。
刺激数据：眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度。
爆炸物危险特性：可爆; 加热超过170℃即发生爆炸。
可燃性危险特性：可燃，常温即分解二氧化碳; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾。
制备

将尿酸用硝酸或溴小心氧化，或将巴比土酸用铬酸氧化制取。
应用

用作生化研究试剂、有机合成试剂及检验镉、钴、锰等。
生理作用：
四氧嘧啶对胰脏的兰氏岛（islet of Langerhans）即胰岛（pancreas islet）的β细胞具有特殊的破坏作用，中止胰岛素的分泌，而引起动物实验性四氧嘧啶糖尿病（alloxan diabetes）。同样的作用可由葡糖胺的硝基衍生物——链脲佐菌素（streptozo ticin）的一次注射引起。
发现历史

四氧嘧啶是最早被命名的有机化合物之一。它最早由意大利化学家Luigi V. Brugnatelli在1818年分离，但是由于Brugnatelli当年即去世，并没有能够对它做进一步研究。1838年德国化学家维勒和李比希再次发现它将其命名为Alloxan。Alloxan这个词由Allantoin（尿囊素）和Oxalsäure（草酸）合并而来。
最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸制得，也可由三氧化铬氧化巴比妥酸制得。